Здание, которое многие жители Сергиева Посада знают как вечерняя школа, оставляет за собой длинную историю, насчитывающую более полутора веков. Построенное в последней четверти XIX века, оно стало домом для множества образовательных учреждений. В 1885 году здесь открылось двухклассное женское начальное народное училище, принявшее 130 учащихся. Выпускницы этого заведения имели возможность продолжить обучение в гимназии. На протяжении времени менялись не только форматы образования, но и вывески, украшающие фасад этого исторического здания. Газета Вперёд сообщает о том, что в 1936 году на базе этого училища открылась начальная школа, которая впоследствии была преобразована в школу рабочей молодёжи.
Краевед Татьяна Шпанькова в одной из своих книг отмечает, что первым директором этой школы был Илья Мачерета, который внедрил новаторский подход к образованию. Следуя гуманистическим принципам, он разработал уникальную программу воспитания свободной личности, акцентируя внимание на развитии социальной активности учащихся. Мачерета призывал свой педагогический коллектив к более творческому подходу в образовательном процессе, утверждая, что «корень учения горек — если учитель скучен».
В разные годы здание служило различным целям: здесь была реабилитационная школа-интернат, а в 1997 году открылась вечерняя (сменная) общеобразовательная школа. Местные жители вспоминают, что это было едва ли не единственное строение в центре Сергиева Посада, которое вошло в XXI век с архаичным печным отоплением. В августе 2006 года здесь проходили съемки телесериала «Капкан», режиссёром которого выступил Владимир Краснопольский, известный по таким работам, как «Тени исчезают в полдень» и «Вечный зов». Премьера сериала состоялась в 2007 году.
К сожалению, 2024 год стал последним для учебного заведения в его прежнем виде. Однако в 2025 году здание вновь наполнилось детскими голосами, но в новом качестве. Летние каникулы ознаменовались серией интерактивных занятий, организованных Сергиево-Посадским музеем-заповедником совместно с Институтом археологии РАН. Мероприятия были посвящены строительству жилищ эпохи каменного века, оружейному делу и славянской письменности.
Здание не только имеет важное значение для образовательной истории региона, но и является местным достоянием, входя в перечень исторически ценных градоформирующих объектов регионального значения. Об этом рассказывает Вячеслав Белов из Фонда развития города Сергиев Посад.